Miss Kufal falleció en 1944 y el colegio siguió funcionando bajo la dirección de un dedicado grupo de profesoras. En 1946 llegó una nueva "Headmistress" de Inglaterra, Miss Evans, quien reorganizó el colegio radicalmente. Lo convirtió en una institución solo para mujeres y sentó las bases de nuestro colegio como lo es hoy. Dos años más tarde, fue introducido el sistema de "Houses", bajo los nombres de Kufal, Hope, Commonwealth y Cambridge y se nombró a una "Head Girl", Capitanas de House y "Prefects", brindando la oportunidad a esas alumnas a ejercer liderazgo y asumir responsabilidades y, al mismo tiempo, enseñarles el valor de trabajar en equipo.

En 1950 apareció la primera Revista del Colegio cuya redacción estaba a cargo de un grupo de alumnas, Magazine Editors. Cuando Miss Evans se jubiló en 1968, se cambió el nombre de Cambridge House a Evans House en honor a una gran Directora y excelente persona. El colegio ha tenido varias "Headmistress" desde Miss Evans; sin embargo, el vínculo permanente entre el espíritu de San Silvestre y el sistema peruano fue la Directora, Sofía Buckley de Conroy (Topy), quien entregó su vida a San Silvestre a través de muchos años de arduo trabajo y dedicación.

Como reconocimiento a su labor, se cambió de nombre a Commonwealth House por Conroy House. Aunque el colegio ha crecido desde la época de Miss Evans, su meta no ha cambiado: brindar una educación balanceada basada en los mejores aspectos de los sistemas educacionales de Gran Bretaña y Perú dándole a las alumnas una sólida base en ambos idiomas. Esto es posible gracias a una fuerte tradición que data de hace más de 80 años.

En 1990, la entonces Deputy Head, la señora Rina Bayly fue nombrada Headmistress del colegio. Graduada y con título de post-grado de la Universidad de Londres, la señora Bayly llegó al San Silvestre en 1978 como Jefa del Departamento de Inglés, se convirtió luego en Jefa de Secundaria, Deputy Head y finalmente Headmistress del colegio, puesto que asumió con sabiduría, dedicación y mucho amor durante 27 años. En reconocimiento de su servicio a la educación, reflejado en  el prestigio de San Silvestre en la prestación de una educación excelente, la señora Bayly fue nombrada por Su Majestad la Reina como miembro de la Excelentísima Orden del Imperio Británico (MBE).

En 1995, el colegio fue aceptado por la reconocida Asociación de Colegios Británicos para niñas (Girls´ Schools´ Association) y goza de un gran prestigio como el colegio de niñas que mejor las prepara para enfrentar las exigencias del siglo XXI.

Miss Ruth Percival, Licenciada en Educación, Licenciada en Psicología y Máster en Educación fue nombrada Directora en 2017 y formó parte de San Silvestre hasta finales de 2021. Ella introdujo varios cambios importantes que aseguraron que nuestro colegio continuara innovando y manteniendo su excelente nivel educativo. Ruth trabajó incansablemente para que San Silvestre formara parte de Round Square, una red internacionalmente diversa de 200 colegios afines en 50 países de seis continentes que se conectan y colaboran para ofrecer programas y experiencias de clase mundial. Nuestro colegio fue admitido como miembro en 2020..

Nuestra anterior Directora, la Sra. Debra Gregory, formó parte de San Silvestre hasta julio de 2023. Debra era una experimentada educadora internacional, con más de 30 años de experiencia enseñando en 8 países. Llegó a San Silvestre en 2019 como Whole School Deputy Head y fue nombrada Headmistress en 2022. Debbie lideró con éxito el regreso a las clases presenciales después de la pandemia, con todo lo que ello implicó en términos académicos, emocionales, sociales y logísticos, para toda la comunidad San Silvestre.