El característico espíritu de San Silvestre depende mucho de la organización de los “Houses” los cuales se identifican, siguiendo la tradición británica, con un color diferente. En Segundo Grado, todas las alumnas son asignadas a uno de los cuatro “Houses”: Conroy, Evans, Hope y Kufal y serán parte del mismo hasta que salgan del colegio. Asimismo, el “House” es heredado de generación en generación, y asignado a todos los miembros de una misma familia. Cada “House” está dirigido por una “House Captain” (Capitana de Equipo) bajo el liderazgo de la “Head Girl” (Presidenta de la Promoción). Ambos son puestos de liderazgo ocupados por alumnas de Quinto de Secundaria. Las House Captains son responsables de promover el espíritu del House y de organizar eventos de éste. Cumplen su rol con ayuda de sus “deputies”, “House teachers”, profesores y amigas.
Se entregan puntos del house (Housemarks) por diversos motivos: por demostrar atributos del perfil de la alumna, por temas académicos, esfuerzo, deporte, conducta y proyectos especiales promoviendo así la sana competencia pero también motivando al trabajo en equipo.
Sofía Buckley Herrera nació el 17 de abril de 1927 en la ciudad de Lima. Miss Topy, como todos la conocían, estudió en San Silvestre hasta 1942. En 1947, Miss Topy regresó a San Silvestre, esta vez como maestra. Ella fue asumiendo más responsabilidades y ocupaciones hasta que fue nombrada Directora del colegio, compartiendo responsabilidades con la Headmistress.
Miss Topy fue una persona muy querida y amable a quien nunca le gustó figurar a pesar de haber logrado grandes avances para la educación. Miss Topy murió el 6 de enero de 1995. En reconocimiento a una gran maestra y persona, se cambió de nombre a Commonwealth House por Conroy House y se inauguró el Complejo Deportivo con el nombre de Topy Conroy.
Miss Margaret Evans llegó al colegio en 1946 para ocupar el puesto de Headmistress.
Ese mismo año, ella reorganizó el colegio radicalmente, convirtiéndolo en una institución solo para mujeres y sentando las bases para nuestro colegio actual. Dos años más tarde, introdujo el sistema de "Houses", bajo los nombres de Kufal, Hope, Commonwealth y Cambridge. Asimismo creo las “School Officials” y “Prefects” motivando así a las niñas para ejercer posiciones de liderazgo.
Cuando Miss Evans se jubiló en 1968, se cambió el nombre de Cambridge House a Evans House en honor a una gran Directora y excelente persona.
Miss Alice Dorothy Hope llegó al colegio en 1938 como profesora de matemáticas. Ella era una profesora muy exigente y disciplinada y se ganó rápidamente el respeto de sus alumnas.
Sus alumnas recuerdan que fue ella quien les enseñó a ponerse en el lugar de otro y a no juzgar a las personas. Ellas se sorprendían de que una persona tan recta pudiera ser tan sensible.
Miss Hope murió el 7 de Enero de 1947, cuando aún seguía siendo profesora de San Silvestre. Fue en honor a ella, por ser una gran profesora, que se bautizó “Hope House” en conmemoración de su nombre.
Miss Nellie Kufal fue la fundadora del colegio San Silvestre. Ella llegó al Perú después de la Primera Guerra Mundial y desde 1932 se dedicó a dictar clases a un grupo reducido de niños en su casa de Mártir Olaya. En 1938 decidió hacer oficiales sus clases, y fundó el colegio ante el Ministerio de Educación.
Miss Nellie Kufal fue una persona especial, muy completa y preparada. Sabía francés, inglés, alemán, latín, castellano, los cuales hablaba a la perfección, así como un poco de flamenco. A pesar de ser una persona muy estricta, era muy cariñosa, sabía hacerse querer y respetar por sus alumnas.
Miss Kufal falleció en 1944, luego de haberle dedicado más de 12 años de su vida a San Silvestre.